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[Bêta ON] La Chimie Organique

Dans la catégorie "Physique - Chimie" par dockcannibal

    27 août 2011 à 17:23:19

    Le tutoriel, au départ accessible sur le Site du Zéro Informatique, a été déplacé sur le site Sciences. Merci de poursuivre ici les discussions qui ont été entamées sur les forums du SdZ Informatique.


    Lire le tutoriel
    Tuto ouvert aux bêta-tests
    Réservé aux membres
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      27 août 2011 à 17:30:16

      Historique des échanges



      Citation : dockcannibal

      Tout est dans le tire, la chimie organique (ma passion) de la nomenclature de composés simples au réaction de Diels-Alder en passant par la chimie des composés carbonylé; bref tout à partir de zéro.



      Citation : dockcannibal

      Bonjour à toutes et à tous,

      Cela faisait très longtemps (trop peut être??) que je ne mettais pas penché sur le tuto. J'avais dans un premier temps fini toute la nomenclature, mais après diverses relecture j'ais fait une raz de de la nomenclature des fonctions organiques et des cycles aromatiques car cela n'était pas clair.

      En ce qui concerne la suite, je vais reprendre un peu de temps pour finir la nomenclature et essayer de la faire le plus clair possible (ca va être très chaud) et ensuite me lancer dans l'explication des réactions d'élimination/substitution et enfin un chapitre par fonction organique en détaillant un max.

      Je risque d'être pris par le temps (M2 Chimie Organique à réussir avec au moins 12/20 ^^) mais promis je serais toujours la pour ce tuto.

      Bonne béta lecture...



      Citation : Blackline

      La beta est trop courte j'en veux plus !
      Ton cours serait en meilleur positions dans le site Science.siteduzero.com...

      Sinon ça m'interesse grandement !



      Citation : dockcannibal

      Merci ça fait plaisir de faire plaisir ;)

      Ben théoriquement il est sur le site sciences... après pour le détail on vera.

      La suite arrive très vite i promess



      Citation : Blackline

      Par contre dans tes explication tu devrait marquer au debut de tuto qu'il faut comme pre-requis au moins le Tuto dd Moejul...Parce que ce n'est pas a partir de zero ^^

      Sinon j'aime beaucoup c'est très sympa de voir un tuto sur la chimie en + sur sdz :)



      Citation : dockcannibal

      Voici une nouvelle maj : Ajout des alcène et alcynes ainsi que de la nomenclature des fonctions organiques. Si vous trouvez que cela à besoin d'être plus expliqué n'hésitez pas a me le signaler ;)

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        27 août 2011 à 18:04:26

        Est-ce qu'on pourrait avoir un plan d'ensemble du tuto? Sinon personnellement la nomenclature en début de cours d'orga cela fait très année 80. Car on n'en a réellement pas besoin (je l’aurait plus mis en annexe à la fin), et tu va perdre des lecteur d'entrée ...
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          27 août 2011 à 18:37:45

          Merci de vos modifs.

          La nomenclature c'est un passage obligé, vu qu'après il faut la connaitre pour anticipé la réactivité (encore la j'ais vraiment simplifié la nomenclature).

          Ensuite le plan :

          1) Nomenclature
          2) Fonctions Organiques et Mécanismes Réactionnels
          i) Composé halogéné : Elimination et substitution
          ii) Alcools
          iii) Amine
          iv) Composés carbonylés
          v) Composés carboxylés
          vi) Alcène et diène
          vii) Alcynes?
          3 ou 4)Chimie des hétéroéléments
          i) Bore
          ii) Silicium
          iii) Soufre
          iv) Paladium
          3 ou 4) Chimie des aromatiques
          (pas de plan précis dsl)
          5) Chimies des hétérocycles
          i)Hétérocyles : nomenclature
          ii) Réactivité
          6) Chimie des hétérocycles aromatiques
          i) Nomenclature (simplifiée a mort ;) )
          ii) Réactivité
          a) Pyridine
          b) Quinoléine
          c et suite ) je verrais en fonction de la difficulté.

          J'ais conscience que je m'attaque à un très gros morceau mais bon comme je vais finir prof d'orga spécialité "Chimie pour la thérapie" il faut bien un début ;)
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            27 août 2011 à 19:31:02

            Toujours une bonne qualités de travail, 'jattend encore suite :)
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            Zéro pointé à vie. | La chimie est l'écoute de la matière. | Art&Science.
              27 août 2011 à 19:33:35

              Franchement je ne suis pas convaincue par la nomenclature des le début. Personnellement je préfère l'introduire petit à petit avec les réactions.
              Sinon en voyant le plan je crains un cours catalogue. Il faut plus dégager les principes de base et montré que l'on peut les appliquer tout le temps. La rétrosynthèse pour apprendre la chimie orga peut-être pas mal aussi.

              Evite juste de tombé dans les piège des cours d'orga à la francaise. Regarde un peut comment c'est introduit en Allemagne ou au US cela te donnera des idées
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                27 août 2011 à 19:35:09

                Oui mais je trouve que pour commencer sa apprend les base correctement non ? àa êrmet d'eviter plus tard, les incomprehension de nom etc...
                Mais du coups vue que c'est un cours partiel c'est embettant de n'avoir que la nomen'.
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                Zéro pointé à vie. | La chimie est l'écoute de la matière. | Art&Science.
                  27 août 2011 à 19:45:36

                  Pour moi la base de l'orga n'est pas la nomenclature. Est-ce que cela va servir plus tard pour l'étude des mécanisme réactionnelle. Non.
                  En plus il y a au moins 3 méthode de classification IUPAC:
                  • La globale développé dans le tuto
                  • L'additive
                  • La substitutive

                  Elle sont tout utilisé suivant le domaine et le pays.

                  Si l'on parle de base de la chimie orga pour comprendre ce qui se passe ensuite je parlerais plutôt
                  • Représentation des molécules Cram, Newman, conformère
                  • Quelques base de Thermo
                  • Quelque base de cinétique
                  • Représentation plus fin des molécules via la densité d'électron, orbitales moléculaire ...


                  Bien sur ce ne sont que des piste dans le but d'améliorer le tuto.
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                    27 août 2011 à 22:46:45

                    Merci pour vos remarques les amis.

                    Sur le cours catalogue, non ne t’inquiète pas je n'aime pas ca donc je vais pas le faire ;) je vais essayer de le faire de façon construite et logique tel que je l'ais apprise. C'est sur que vu le plan cela donne l'impression d'être un catalogue de réaction mais non ; j'ais dans l'optique d'introduire au fur et a mesure la notion de retrosynthèse par exemple si on as une molécule B comportant la fonction F comment l'obtenir et surtout les voix mais de manière très éducative. Il faudra malheureusement introduire un peu de catalogage mais bon l'orga est un gros catalogue ;)

                    Pour les notion que tu évoques Toutoun, je vais introduire certaine au moment voulu ; cela ne sert à rien de bourrer le crane de thermo (surtout que je ne suis pas très fan ^^) alors que je pourrais l'introduire lentement lors des réactions éliminations/substitutions, ainsi que les modèles Cram etc...

                    Après je commencerais de mon coter sur papier à rédiger un bout de mon cours, le ferait lire à des amis étudiant en orga ^^ et le ferais en tuto comme ca on aura une base de réflection.

                    Encore merci de vos remarque intéressantes et constructive.
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                      27 août 2011 à 23:22:36

                      Je suis d'accord la remarque sur les bases de l'orga était plus pour Blackline.
                      Sinon dans ton plan ou mets tu Wittig, Diels-Alder ? Comment tu va pouvoir faire le point sur les réaction d'oxydation et de réduction. Pense tu mettre les réactions radicalaire ? Les réactions de réarangement ?
                      Je pense qu'il faut différencier le chapitre sur les hétéro-atomes (rajoute P et les autres hétéroatome peut-être) et la catalyse (pas que le Pd).

                      Tout ca pour dire que tu ne pourras jamais être exaustif. Il faut juste donnée les bases pour que le lecteur soit capable de "deviner" lui-même un mécanisme plausible.

                      D'expérience SN, E, Addition (Aromatique), DA (cyclo), BArton, Wittig, Claisen bien expliquer est comprise permets de comprendre 95% de la chimie orga.

                      Sinon attention sans thermo et cinétique tu sera vite incapable d'expliquer une réaction.
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                        27 août 2011 à 23:32:22

                        C'est pas faux Toutoun, il faudra bien que je m'y mette à la thermo lol

                        Wittig : dérivé carbonylé
                        DA : alcène et diène

                        Les redox je vais essayer d'y introduire dans différents chapitre (ie alcool, carbonylés, nitrile etc...)
                        Radicalaire et réarangement : je pense pas pour le moment ou alors très peu car chaud a comprendre pour des débutant confirmé ^^
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                          27 août 2011 à 23:34:41

                          Par contre l'écriture rouge me chiffonne, Un peu agressive ou trop abondantes je dirais ?
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                          Zéro pointé à vie. | La chimie est l'écoute de la matière. | Art&Science.
                            27 août 2011 à 23:44:25

                            Oui la rouge est chainte mais c'est surtout pour moi ^^ pour me retrouver dans ce bor... euh ces textes ^^
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                              27 août 2011 à 23:49:57

                              Citation : dockcannibal

                              Les redox je vais essayer d'y introduire dans différents chapitre (ie alcool, carbonylés, nitrile etc...)



                              Alors comment tu veux que le lecteur est une compréhension fine. Exemple tu présente une oxydation d'alcool, puis une oxydation de cetone. Ensuite tu as une molécule avec les deux fonctions laquelle est oxydées.
                              A mon avis oxydation et réduction doivent être vue à part.

                              Citation : dockcannibal

                              Wittig : dérivé carbonylé


                              Wittig avant l'esterification o_O

                              Pourquoi mettre les amines si tot. Si tu rentre vraiment dedans il y a plain de réaction compliqué Sinon il s’agit juste de réaction basique qui n'ont pas de réelle intéret (Elimnation d'Hoffman, substitution), les acides aminées ne peuvent être introduit avant les dérivé carboxylé.

                              Sinon pour changer du cours français, un chapitre sur d’où viennent les composés orga de bases (petrochimie surtout) a un intérêt car rarement vu en cours.
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                                27 août 2011 à 23:58:15

                                L'ordre de mes chapitre n'est pas fixe je vais surement essayer d'y réoganiser^^ sinon je vais essayer de faire une vue d'ensemble mais c'est vrai je me comprend vous verrez ensuite ;)
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                                  28 août 2011 à 21:01:24

                                  Je suis pas fan de balancer toute la nomenclature d'un coup... Pour moi le mieux c'est de faire un chapitre par groupe (amine, alcool, cétone...) et de commencer par un point de nomenclature.

                                  Je trouve que tout faire d'un coup c'est indigeste :(
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                                    29 août 2011 à 1:08:27

                                    Je suis assez d'accord Tadzoa, mais comme tu peut le constater j'ais fait une très grande élipse au niveau des groupes fonctionnels. Et puis la donner directement me permet d'éviter un cours catalogue et surtout d'introduire la rétrosynthèse asap ;)
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                                      29 août 2011 à 11:23:45

                                      Est -ce que tu pourrait etre plus precis sur le sous plan de ton premier chapitre de vrai synthèse (alcool).
                                      C'est vrai qu'en général c'est l'un des premier fonction organique introduit mais on l’étudie plusieurs voie au cours l’apprentissage de la chimie organique pour introduire des notion de plus en plus complexe.
                                      Donc fais attention a ce type de plan car tu ne pourras pas etre exhaustive sur les premiers fonctions organique.

                                      Je le répété ce type de plan est dangereux pour un étudiant novice, mais tu vis ta vie :p .
                                      Bonne chance
                                      • Partager sur Facebook
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                                        29 août 2011 à 11:32:30

                                        Oui mais al je suis en train de remonter un plan sur papier pour palier à d'éventuels problème de difficulté. J'ais réunit un petit conseil d'organicien (vive les amis de la promos) pour discuter d'un plan moins "abrutissant". Ensuite la partie nomenclature des aromatique saute afin d'éviter un bourrage de crane intempestif (j'introduirais cette notion dans le chapitre des aromatiques).

                                        Sinon l'ajout d'un "pré-chapitre" pour expliquer l'intérêt de manipuler à souhait les fonctions organiques en introduisant le concept de rétrosynthèse (assez simple je promet) et d'un jeu de protection déprotection (après quelques réactions vues évidemment).

                                        Ensuite si vous avez des idées de plan, je suis très preneur, tous les cours de chimie organiques sont écrit avec l'aide d'autres chimistes ;)

                                        De plus si quelqu'un voudrais faire une petite partie ou un cours sur l'IR et la RMN, afin d'avoir un cours complet et/ou de m'y référer, serait la bien venue (c'est pas que je veux pas le faire, mais je n'aurais pas trop le temps ;) )
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                                          29 août 2011 à 11:46:50

                                          Citation : dockcannibal

                                          De plus si quelqu'un voudrais faire une petite partie ou un cours sur l'IR et la RMN, afin d'avoir un cours complet et/ou de m'y référer, serait la bien venue (c'est pas que je veux pas le faire, mais je n'aurais pas trop le temps ;) )



                                          Et tu as le temps pour faire tout la chimie organique :p .
                                          La chimie organique c'est un monstre, tu ne pourras jamais etre exhaustif, table plutôt sur un plan qui donne les outils pour comprendre tout les réaction : SN, E, Addition (Aromatique), DA (cyclo), Barton, Wittig, Claisen

                                          Puis de la méthodologie, c'est à dire faire comprendre qu'il n'y a pas que les réactif qui sont important mais aussi toutes conditions opératoire.
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                                            29 août 2011 à 11:53:36

                                            La tu marque un point cher Toutoun ;) c'est vrai que c'est un monstre mais facile à apprivoiser (2 ou 3 réactions à apprendre et hop c'est fini ;))

                                            Le plan que tu propose est bien mais on peut pas assez "s'amuser" avec (oui je m'amuse avec l'orga lol). Mais je vais bien m'en inspirer. Sinon que pense tu d'une explication rétrosynthèse avec des Lego?
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                                              29 août 2011 à 12:37:32

                                              En général la communauté compare plutôt la synthèse à l'architecture et BTP. Tu verra que la métaphore et beaucoup plus riche (tu peut par exemple facilement explique les etape de protection/deprotection)

                                              Un conseil, lis toute les conf des prix noble d'orga: Corey, Sharpless, Negishi, Pauling, Woodward ... cela te donnera plein d'idées.





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                                              Anonyme
                                                3 septembre 2011 à 16:02:13




                                                Quelques fautes d'ortographe et de ponctuation...

                                                Remarques générales :
                                                - Les émoticônes ne remplacent pas la ponctuation (n'oublie pas les points en fin de phrase).
                                                - Le rouge est assez agressif pour les yeux, on ne distingue plus vraiment ce qui est important entre le gras, le surligné et le rouge...

                                                Citation : dockcannibal


                                                1) Qu'est ce que la chimie organique? C'est dur? Long à comprendre? Non bien sur que non!!
                                                2) vos crayons de papier
                                                3) cours de composés organique
                                                4) des molécules organiques entre elle. Gràce à cette chimie, nous pouvons fabriquer des médicament, des protéines, des polymères etc...
                                                5) "Où sont les carbones? Où sont les hydrogènes"
                                                6) de molécules organique
                                                7) elle ne donne peut voir
                                                8) composés organique
                                                9) leurs symbole : carbone = C, hydrogène = H, etc ...
                                                10) Compliquons un peut avec le paracétamol : la molécule se compose de 8 atomes de carbones
                                                11) Vous remarquez alors que plus la molécule sera grande plus il sera compliqué d'utiliser cette représentation. Vous remarquez aussi en passant que dans le paracétamol, il y a des liaisons double (2 traits entre 2 atomes) non verrons par la suite qu'il existe plusieurs type de liaisons atomique en chimie organique (d’ailleurs nous pouvons étendre cela à la chimie en générale, mais ce n'est pas l'objet de ce cours).
                                                12) Cette notation reprend en grande partie la notation en formule développée, mais ici nous ferons figurer uniquement les liaisons entre les carbones et les hétéroatomes (O, N, ...) les liaisons avec les hydrogènes n’apparaîtrons pas directement.
                                                13) Comme vous avez pus
                                                14) des composés organique.
                                                15) vous me le reprocherais de ne pas avoir passé assez de temps dessus certes mais il viendras
                                                16) Cette représentation sera, pour ainsi dire, votre grande amie Afin d'écrire les molécules en représentation topologique, nous plaçons la chaîne carboné en "zigzag",
                                                17) les liaisons carbone-hétéroatomes sont représentées en formule semi-développé. Je vous prépare un petit laius en annexe avec des exmples de représentation.
                                                18) vous les aurez comprise
                                                19) on compte le nombre de carbone de la chaine carbonée
                                                20) (voir schémas) ...héxane
                                                21) la nomenclature UICPA impose les règles suivantes :
                                                22) dans les deux sens de parcours de la chaine ,
                                                23) Remarque : La présence de plusieurs groupements non ramifiés identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif : di- ( 2 ) ,tri (3), tetra (4), penta (6), hexa (6), etc . Ce préfixe n 'est pas pris en compte pour déterminer l 'ordre alphabétique des substituants .
                                                24) dans l'ordre croissant , séparés par une virgule, l 'ensemble étant mis entre tirets
                                                25) Le nom d'une chaîne latérale ramifiée est toujours écrit entre parenthèses ou crochets.zz
                                                26) des fragments de molécules possède un nom autorisé par l'IUPAC
                                                27) mais vous êtes déjà des mâitres à ce niveau là
                                                28) En ce qui concerne les cyles ramifiés,
                                                29) Nous verrons des tas de contre exemple plus tard
                                                30) de nouvelles règles viendrons s'ajouter au précédentes
                                                31) beaucoup de règles ont volontairement était omise (pour ne pas dire entérrées



                                                1) Qu'est-ce que ... Espace entre le mot, le "?" ou le "!".
                                                2) Est-ce vraiment "français" ?
                                                3) cours de composés organiques
                                                4) des molécules organiques entre elles. Gràce à cette chimie, nous pouvons fabriquer des médicaments, des protéines, des polymères etc...
                                                5) "Où sont les carbones ? Où sont les hydrogènes ?" (ponctuation).
                                                6) de molécules organiques
                                                7) elle ne donne peu voire
                                                8) composés organiques
                                                9) leur symbole... Lorsque tu mets etc, tu n'as pas besoin de mettre "...".
                                                10) Compliquons un peu avec le paracétamol : la molécule se compose de 8 atomes de carbone
                                                11) Vous remarquez alors que plus la molécule sera grande, plus il sera compliqué d'utiliser cette représentation. Vous remarquez aussi en passant que dans le paracétamol, il y a des liaisons doubles (2 traits entre 2 atomes). Nous verrons par la suite qu'il existe plusieurs types de liaisons atomiques en chimie organique (d’ailleurs nous pouvons étendre cela à la chimie en générale, mais ce n'est pas l'objet de ce cours).
                                                12) Cette notation reprend en grande partie la notation en formule développée, mais ici nous ferons figurer uniquement les liaisons entre les carbones et les hétéroatomes (O, N, etc). Les liaisons avec les hydrogènes n’apparaîtront pas directement.
                                                13) Comme vous avez pu
                                                14) des composés organiques.
                                                15) vous me le reprocherez de ne pas avoir passé assez de temps dessus certes mais il viendra
                                                16) Cette représentation sera, pour ainsi dire, votre grande amie. Afin d'écrire les molécules en représentation topologique, nous plaçons la chaîne carbonée en "zigzag",
                                                17) les liaisons "carbone-hétéroatome" sont représentées en formule semi-développée. Je vous prépare un petit laius en annexe avec des exemples de représentation.
                                                18) vous les aurez comprises
                                                19) on compte le nombre de carbone de la chaîne carbonée
                                                20) hexane
                                                21) la nomenclature IUPAC impose les règles suivantes :
                                                22) dans les deux sens de parcours de la chaîne,
                                                23) Remarques : La présence de plusieurs groupements non ramifiés identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif : di- ( 2 ) ,tri (3), tetra (4), penta (6), hexa (6), etc. Ce préfixe n'est pas pris en compte pour déterminer l'ordre alphabétique des substituants.
                                                24) dans l'ordre croissant, séparés par une virgule, l 'ensemble étant mis entre tirets.
                                                25) Le nom d'une chaîne latérale ramifiée est toujours écrit entre parenthèses ou crochets.zz
                                                26) des fragments de molécules possèdent un nom autorisé par l'IUPAC
                                                27) mais vous êtes déjà des maîtres à ce niveau-
                                                28) En ce qui concerne les cycles ramifiés,
                                                29) Nous verrons des tas de contre-exemples plus tard
                                                30) de nouvelles règles viendront s'ajouter aux précédentes
                                                31) beaucoup de règles ont volontairement été omises (pour ne pas dire enterrées

                                                P.S : il ne s'agit de la correction des deux premiers chapitres. Relis bien la troisième et bonne chance pour la correction (utilise F3 pour corriger plus vite).
                                                • Partager sur Facebook
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                                                  4 septembre 2011 à 9:33:24

                                                  Merci beaucoup pour tes corrections. ;)
                                                  • Partager sur Facebook
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                                                    4 septembre 2011 à 17:53:55

                                                    Citation

                                                    Un conseil, lis toute les conf des prix noble d'orga: Corey, Sharpless, Negishi, Pauling, Woodward ... cela te donnera plein d'idées.


                                                    Ca m'intéresse. C'est accessible à un niveau maths spé (=L2) ?
                                                    Si oui, est ce que tu sais où on pourrait trouver ça?
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                                                      4 septembre 2011 à 18:14:22

                                                      Tous est sur le site de l'institut Nobel

                                                      Tu vas dans les listes des prix Noble puis sur un lauréat est alors tu a accès à leur "lectures" pour les plus récent tu as aussi aces à la vidéo.

                                                      Sinon il n'y a pas de soucis de niveau on va dire maximum niveau bac :p
                                                      • Partager sur Facebook
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                                                        4 septembre 2011 à 19:48:10

                                                        Ok merci beaucoup pour le lien! :)
                                                        Par contre, niveau anglais, ça risque de moins le faire... ^^"
                                                        • Partager sur Facebook
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                                                          16 novembre 2011 à 13:27:17

                                                          Si vous avez besoin d'aide faites moi signe par MP! J'ai un doctorat en synthèse organique et si je peux aider se sera avec plaisir
                                                          • Partager sur Facebook
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                                                            17 novembre 2011 à 21:31:38

                                                            SAlut à tous:: Dsl pour ce "long" silence... je suis en train de tout repenser sur le cours d'orga (oui je sait encore...) mais la cela devrait rendre un poil mieux. J'ais pris en compte toutes vos remarques et j'arrive à faire ressortir des trucs sympa. Pour le moment c'est encore en devellopement mais bientôt (d'ici février/mars) vous aurez une béta...
                                                            • Partager sur Facebook
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                                                            [Bêta ON] La Chimie Organique

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