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Chimie organique

Sujet résolu
    28 février 2021 à 2:19:28

    Bonjour, j'ai deux trois points pas trop clairs sur mes derniers cours de chimie orga, si quelqu'un peut m'aider :)

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    Y-a t-il une différence entre une réaction composé A + composé B --> composé C, et composé A (composé B au-dessus de la flèche)--> composé C (exemple sur les deux images au-dessus, le Mg est un coup dans l'équation, un coup au-dessus de la flèche)

    Au départ je pensais qu'on notait un composé au-dessus de la flèche quand c'était le solvant mais apparemment pas ?

    -Pourquoi pour l'addition nucléophile avec un organomagnésien mixte il faut choisir une base aprotique ?

    -Pourquoi la réaction de Wurtz (parasite lors d'une addition) est plus rapide que la réaction d'échange pour la préparation d'un organomagnésien mixte, et le mécanisme de cette réaction de Wurtz est une Sn2 ?

    -Enfin, dans un exercice sur, par exemple les substitutions nucléophiles ou les bêta-éliminations, comment savoir quel est le nucléophile/la base qui attaque le substrat à partir du solvant ? Je m'explique, quand le solvant est l'eau, en général c'est OH- qui vient se fixer à la place de l'halogène pour une substitution. Mais pour les molécules compliquées comment savoir ? J'ai mis un exemple juste en-dessous :

    -Dans quels cas une SN1 ne donne pas de mélange racémique ? Je dirais : plusieurs Carbones stéréogènes, ou aucun Carbone stéréogène (molécule achirale), y'a-t 'il d'autres cas ?

    Voilà, ça fait beaucoup de questions !

    Bonne soirée et merci à ceux qui prendront le temps de lire :)

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    Edité par TheHan 28 février 2021 à 14:34:43

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      3 mars 2021 à 15:06:20

      1. Une différence cruciale oui. La différence majeur est soit un écrit une suite réactionnelle (où l'on met les réactif/solvants etc. sur la flèche) et auquel cas on met le substrat en avant. Ou bien on écrit une équation bilan où tout ce qui se trouve à gauche doit se retrouver à droite de la flèche réactionnel (à ce moment c'est la réaction qui est mis en valeur)

      2. Poses-toi la question par l'absurde que se passe-t-il si on met un composé protique (hydrogène labile) avec un carbone presque négatif ? Car en soit ce que tu as ici, c'est un carbone chargé partiellement négativement. Regarde la définition d'une base si tu n'es plus sûr de toi :) (Ceci est un argument de thermodynamique)

      3. Lors la préparation d'un organomagnésien symétrique la réaction de Wurtz est très sympa et nous permet un couplage interessant; Aussitot le R-X forme un R-MgX il est ENTOURE de réactif (R-X) donc on aura une probabilité de rencontre entre R-MgX et R-X très importante. Ceci est un argument cinétique et donc de vitesse. Dans le cas d'un couplage asymétrique, c'est plutot embettant, on se mettra plutot en condition dilué histoire d'éviter trop de rencontre entre les molécules.

      4. Il y a des tableaux recapitalif qui te disent comment reflechir selon les conditions opératoirs. C'est pas évident de prédire dans certains cas. L'important dans l'exemple que tu as mis là  c'est que tu as un nucléophile faible et un carbone tertaire stabilisé : donc tu as peux avoir ton carbocation stabilisé par les méthyle/cyclohexyles. Ceci correspond à une Substitution d'ordre 1 car elle est en deux étapes. Dissociation du nucléofuge et addition du nucléophile.

      5. Une SN1 ça te donne un carbocation plan, donc à moins de pouvoir differencier l'une des faces de ton carbocation (par un autre centre stéréogène en effet) tu vas pas pouvoir faire grand chose ^^ 

      (Je suis plus présent sur Zestedesavoir.com qu'ici si jamais)

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      Chimie organique

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