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Formation d'oxacyclohexane

Quelle est cette réaction ?

    17 septembre 2017 à 13:03:32

    Bonjour,

    Pour commencer : comment je peux ajouter une image ?

    J'ai trouvé la réaction suivante sur le Web :

    2-méthylehex-1-ène-6-ole (chaîne de 6 carbones avec sur le premier 1 double liaison, le 2ème un méthyle et sur le dernier un groupement hydroxyde OH) donne, avec l'ajout d'HCl et d'éthanole, de l'oxacyclohexane (cycle de 6 atomes : 5 de carbone et 1 d'oxygène) avec un groupement diméthyle sur le premier carbone à côté de l'oxygène (1,1-diméthyloxacyclohexane ?). J'espère que tout le monde voit de quelles molécules je veux parler.


    J'aimerai connaître le nom de ce type de réaction. Enfin je cherche plutôt les conditions opératoires  (que je devrais trouver sur internet si j'ai son nom) voir même le protocole.

    Je m'intéresse aussi à la purification et l'identification  (ça sera par test de température d'ébullition) du produit final. L'utilisation d'éthanole dénaturé peut elle être problématique ?

    Le mécanisme :  l'éthanole sert uniquement de solvant. Donc le mécanisme est simple  (hydratation de la double liaison avec pour carbocation majoritaire le plus stable, i.e. le plus substitue dans notre cas, i.e. celui qui conduit ici à l'oxacyclohexane, ensuite reformation du proton par déshydratation de l'oxygène qui se lie alors au carbone qui a une lacune électronique pour obtenir le produit voulu).


    Plusieurs problèmes sont encore là :

    qu'est ce qui empêche le chlore de venir combler la lacune au lieu de l'oxygène via une SN1 (ou SN2 carrément enfin c'est pas important via quel mécanisme)

    L'acide chlorhydrique utilisé est il anhydre ? Sinon alcène + eau en milieu acide... Ça détruirait mon alcène non ?
    Mais de L'acide chlorhydrique anhydre ce n'est pas un gaz par hasard ?

    Comment extraire mon produit de l'éthanole et de L'acide que j'ai ajouté ?

    Je pense plutôt contourner le problème : L'acide sulfurique (quasi pure) devrait faire le même boulot que L'acide chlorhydrique.

    Après la réaction faite j'ajoute de la soude (en poudre) en quantité stochiometrique, ça vire les ions hydronium et j'espère que ça précipite sous forme de sulfate de sodium ou un truc du genre. Sinon j'espère que ces produits ont une meilleure affinité avec l'eau que l'éthanole, auquel cas un lavage à l'eau devrait me sortir d'affaire.

    Ensuite reste plus qu'à enlever l'alcool via distillation fractionnée ou en laissant l'alcool s'évaporer dans un endroit ventilé peut être ? Je sais que mon produit a une température d'ébullition de quasi 200°C, alors que l'éthanole est à 80°C grosso modo.

    Ça me paraît pas mal, excepté que les produits utilisés ne sont pas purs... ethanol dénaturé, et je sais pas ce qu'ils mettent avec L'acide sulfurique (de l'eau ?), pure à 96%. Bon pour l'éthanole j'ose espérer qu'ils ne sont pas cons au point de le dénaturer avec un produit duquel on peut facilement l'extraire  (et donc qu'enlever l'alcool équivaut à enlever les produits qu'ils ont mis avec).
    Mais pour L'acide j'en sais rien. Et le problème du chlore qui pique la place de l'oxygène doit aussi être présent avec l'utilisation d'acide sulfurique
    ...

    Merci d'avance pour votre aide (sous réserve d'existence).

    -
    Edité par Neo_pas_deja_pris 17 septembre 2017 à 20:59:09

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      28 septembre 2017 à 11:07:29

      Bonjour,

      Pour insérer une image, il y a une icône image au dessus du champ d'écriture (la 3ème depuis la droite).

      Pour le reste de ta question, je ne peux malheureusement pas t'aider car ce n'est pas mon domaine.

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      Formation d'oxacyclohexane

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