bonjour

jai un devoir dans lequel on me demande de réaliser un mécanisme avec le NaBH4 pour faire disparaitre un alcene au lieu d'une cétone. cependant, je n'y arrive pas. Voici la molécule substrat en question:

7-hydroxy-3-méthylhept-2-én-4-one

et voici le produit

7-hydroxy-3-méthylheptane-4-one

Comme je l'ai mentionné, on demande d'utiliser le NABH4 pour faire disparaitre l'alcene en indiquant que le NaBH4 est une source de H-

pouvez vous m'aider?

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Edité par annie45698 25 novembre 2020 à 5:08:18

Bonjour,

NaBH4 tu peux le voir comme étant Na+ et BH4-. L'anion est un réducteur, cela signifie qu'il va apporter des électrons. Et en effet il va les apporter sous forme de "H-" hydrure. 

Une espèce chimique ne pas pas disparaitre fait attention, on dira plutot qu'elle est transformée. Donc ce que tu souhaite transformer c'est la partie -ène de ta molécule. Cela s'appelle de la chimioselectivité si tu peux décider de réduire un alcène plutot qu'une cétone. En l'occurence ce n'est pas un alcène dans ta molécule, c'est une énone spécifique, on l'appelle une cétone alpha-beta insaturé. 

Pour comprendre la réactivité de ce composé je te recommande de dessiner tout les formes mésomères de ta molécule organique puis de les superposé (faire l'hybride de résonance). Quand tu auras fais ça on pourra discuter du résultat.