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1-phénylpropène et acide bromhydrique

    2 janvier 2018 à 15:55:00

    Bonjour, 

    J'ai une question à propos d'un exercice que j'ai fait, voici l'énoncé:  

    les réactions (1) et (2) ci-dessous entre le 1-phénylpropène et l'acide bromhydrique conduisent respectivement à deux composés monobromés (F), (F'), (G) et (G')

    a) déterminer les structures de (F), (F'), (G) et (G')

    b) (F) et (G) sont majoritaires, expliquez pourquoi. 

    En fait j'hésite entre plusieurs choses, pour (F) et (G') j'avais pensé à mettre le produit markovnikov et pour (F') et (G) le produit anti-markovnikov. 

    Cependant ça pourrait aussi être (F) et (F') les markovnikov (mélange racémique) et pour (G) et (G') les anti-markovnikov (mélange racémique) mais là je ne saurais pas expliquer pourquoi (F) et (G) sont majoritaires... 

    J'avais une autre question également, comment déterminer le carbone le moins substitué ici ? 

    Merci d'avance pour les réponses apportées ! 

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      24 janvier 2018 à 21:33:35

      Salut, alorsoui effectivement :

      (1) c’est l’effet markovnikov donc le H s’ajoute sur le Carbone le moins substitue et le Br sur le groupe le plus substitue

      (2) effet karash donc on inverse

      Apres pour les G G’ et F F’, markovnikov et karash disent : formation MAJORITAIRE du carbocation/carboradical intermediaire le plus stable donc je te laisse deviner la reponse :)

      pour le carbone le moins substitue:

      CH3<CRH2<CR2H<CR3

      CH3 etant le moins sub

      avec R element != H

      -
      Edité par Gh0stFive 24 janvier 2018 à 21:51:32

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      1-phénylpropène et acide bromhydrique

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