Salut les Zéros.
Je suis en pleine révisions pour les concours, et j'ai tiqué sur un truc dans mon cours de chimie orga.
Cela concerne la coupure oxydante des diols vicinaux par les periodates IO4-. Dans tous les exemples, on a fait réagir des diols en position syn, est-ce que ça marche encore en anti?
En gros, je sais qu'avec ça: , on a Mais est-ce que ça marche encore avec ça:?

Merci d'avance et désolé pour les images pourraves, mais c'est pas évident.

Je pense que ça fonctionne : la liaison entre le C2 et C3 est simple donc il peut y avoir rotation (à moins qu'elle ne puisse avoir lieu s'il y ait répulsion électrostatique ou encombrement stérique avec les différents groupements).

Au niveau mechanistique, tu as formation d'un cycle à 5. La réaction nécessite donc un diol syn.

Ensuite, pour ce qui est de la rotation autour de la liaison simple, c'est vrai que c'est possible mais compte pas trop dessus non plus, il y a trop d'inconnues au niveau de tes groupement R pour dire oui c'est possible. Mieux vaut dire: "La réaction nécessite un diol syn." et ensuite dire dans un cas particulier que ca marche aussi avec un anti car la rotation est possible plutôt que de dire ça marche tout le temps et pas remarquer que dans un exemple c'est pas possible parce que la rotation est bloquée.

Nickel, merci.