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[Chimie Organique] Les Ethers Symetriques !

Catalyseur ?

Sujet résolu
    10 septembre 2012 à 22:57:37

    Bonsoir,

    Dans le cadre de la synthèse d'éthers symétriques à partir d’alcools, je voulais savoir comme l'Acide Sulfurique (ou même l'alumine) agissait lors de la réaction ? :)

    Petite curiosité de ma part je l'avoue (a)

    -J'ai pensais au début que l'acide sulfurique allait attaquer un -OH d'un des deux alcools mis en réactif, mais je doute de ça...

    Après avoir fais quelque recherches je ne suis tombé que sur des mecanisme réactionnel sur les polyéthers...
    Voilà, merci d'avance !
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      11 septembre 2012 à 23:09:38

      POur te mettre sur la voie, il s'agit d'une élimination intermoleculaire. Le Role de l'acide sulfurique ou de l'alumine est de créer un bon groupe partant tel que <math>\(ROH_2^+\)</math>
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        12 septembre 2012 à 12:22:43

        L'acide sulfurique (ou l'alumine) est un catalyseur.
        Tu crée, comme le dit Toutoun, un alcool en ROH2+, tu formes ensuite un radical positif R+ qui va réagir avec un autre alcool..
        En resumé :
        ROH + H+ -> ROH2+
        ROH2+ -> R+ + H2O
        R+ + ROH -> ROR + H+
        (tu recrée bien un proton, ce qui signifie que ton acide sulfurique sert bien de catalyseur).

        De plus, c'est pr cela que tu crée un ester symétrique.
        Il faut utiliser d'autres méthode pr créer des esters non symétriques.

        Edit : tu passes par des états de transition à des moments mais le fond est là.
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          12 septembre 2012 à 20:10:13

          Merci beaucoup ! Je comprend mieux effectivement, Jamais je n'aura crus que <math>\(R-OH_2^+\)</math> existe ^^"

          Par contre pour l'alumine (qui n'était pas mon sujet de depart car souvent ça se joue sur des capture d'oxygène) Doit pas jouer sur du <math>\(R-OH_2^+\)</math> mais va plutot s'allier à du <math>\(R-O^-\)</math> non ?
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            13 septembre 2012 à 9:36:13

            re,
            L'alumine fonctionne de la meme façon.
            tu crée une un état de transition qui a en gros cette forme (mais elle n'a pas de réalité) :

            R - O+(H) - (Al2O3)-

            Pr ton info, certains éthers symétriques ne peuvent pas être crée avec cette méthode, comme avec le n-propane
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              13 septembre 2012 à 21:39:02

              Euh, tu voulais dire propanol ? ou j'ai pas compris ?


              (sinon merci pour l'idée de la forme)
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