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[Les Alcools] "réductions" ?

Sujet résolu
    31 mai 2012 à 20:45:26

    Bonsoir,
    J'etudie la chimie, pour l'année prochaine vue que je souhaite me rendre en STL (PCL) donc je mrenseigne un maximum pour comprendre la plupart des réaction appris lors de l'ancien cursus : Chimie de laboratoire.

    J'ai lu pas mal de cours, et aujourd'hui je suis au benzène, mais je reviens toujours sur mes cours precédents pour voir leur justesse...

    Malheureusement il me semble avoir lu sur Wikipedia qu'il était possible de Réduction d'alcool (avec du Tributylétain, mais c'est pas très intéressant dit comme ça ^^ ) Mais hors; dans mon cours rien sur la réduction (oxydation, il y a)

    Lien : Cours & Wikipedia

    Voilà, donc j'aimerais savoir si il est intéressant d'en connaitre plus sur la réduction d'alcool ? ou sur le tributylétain, ou si cette partie n'as aucune utilité ?

    Merci de vos futurs réponses !

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    Zéro pointé à vie. | La chimie est l'écoute de la matière. | Art&Science.
    Anonyme
      31 mai 2012 à 22:59:25

      Salut,
      la réduction d'un alcool n'est pas un truc qu'on fait couramment (bonjour l'intérêt chimique de la chose :p ). En revanche, l'oxydation des alcools produits des substances beaucoup plus intéressante. Donc je ne pense pas que connaitre en profondeur les principes de la réduction des alcools soit important. En revanche, les oxydations sont très utiles.
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        31 mai 2012 à 23:14:44

        Ah d'accord, merci ^^ je me demandais pourquoi c'était si peu précisé.

        Merci encore!
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        Zéro pointé à vie. | La chimie est l'écoute de la matière. | Art&Science.
          1 juin 2012 à 17:57:32

          Alors, je ne suis pas forcement d'accord car:
          • la réduction de l’éthanol (de source bio) permets la production d'ethane et donc de recommencer la petrochimie classique.
          • Pour les molécules en général la fonction alcool est tres present comme les acide et ester. Par contre peut d’aldéhyde et cétone. Il arrive souvent d'avoir des alcool en intermediare dont on veux se débarrasser d'ou la reduction a l'alcane.

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            2 juin 2012 à 10:32:13

            Sinon avec un Intermediaire il est tjrs possible, avec des catalyseur de mené une fonction alcool à une cétone, puis d'éliminer la cétone avec du Zn(Hg) et du HCl (pour ce qui ai de clemmensen, sinon en milieu basique aussi)
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              7 juin 2012 à 21:35:52

              J'ai lu quelque part que l'Hydrure de Sodium permetterai de transformer un Alcool en Alcane, est-ce vrai ?
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                8 juin 2012 à 17:32:31

                Je ne sais pas, mais ça devrait permettre au méthanol de donner du méthane, non ?
                <math>\(CH_3OH + NaH \rightarrow CH_4 + NaOH\)</math>
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                Moi, c'est tcitounet. «Peut mieux faire». Rendez-vous sur Zeste de Savoir ♥
                Anonyme
                  8 juin 2012 à 19:03:10

                  <math>\(\text H^-\)</math> (hydrure) est un réducteur. Donc logiquement, on doit parfaitement pouvoir réduire les alcools en alcanes avec, en effet.
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                    8 juin 2012 à 19:51:58

                    Je ne comprend pas Wikipedia, fais l'eloge du TriButhylétain, alors que bon... il y a mieux, ou diverse façon de procedé tout de même !

                    Bizarre. Merci à tous pour votre aide !
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                    Anonyme
                      8 juin 2012 à 20:04:39

                      Après, le rendement n'est peut être pas le même. :p

                      Et puis, il faut toujours garder un oeil critique sur ces sources.
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                        9 juin 2012 à 11:32:20

                        C'est vrai, mais sans détaillé un minimum cette information, elle reste succinte et inutilisable (de manière intéressante)
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                          9 juin 2012 à 16:32:10

                          Franchement je voie pas de facon classique obtenir la reduction d'un alcool par NaH. Est-tu sure qu'il ne s'agit pas plutot de reduction par NaH pour obtenir un alcool.

                          Sinon NaH sur un alcool la premier chose que tu obtient c'est un alcoolate et donc pas vraiment un groupe partant ...
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                            9 juin 2012 à 21:11:53

                            Il est vrai qu'un métal alcalin ici ferais plutôt un alcoolate.. J'aurai du réfléchir.
                            Mais en réalité j'suis partie de ce que tu m'as dit, la réduction d'un Éthanol en Éthane. Et en anglais je suis tombé sur ce sujet :
                            http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=5581.0


                            Qui explique : C2H6O + NaH -----> C2H6 + NaOH
                            (sans eau apparemment sinon risque de réaction parasite)

                            Enfin je requiert encore votre aie à ce sujet ! Merci encore pour vos réponses à tous
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                              11 août 2012 à 0:19:35

                              Je viens remettre à jour mes trouvailles, J'ai lu que cette réduction pouvait se faire par phosphore rouge ?

                              Ainsi j'ai aussi trouvé une solution encore une fois fonctionnant par intermédiaire (comme cité plus haut, Clemmensen plus élimination de la cétone) ici avec du Chlorure de thionyl qui remplacerai le groupement -OH par -Cl qui lui se reduit plus facilement (voir Halogénure d'Alkyle :p )
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                                4 septembre 2012 à 19:58:54

                                Si tu veux encore une autre méthode, tu peux oxyder ton alcool en cétone puis faire la réduction de Wolff-Kishner. Bref, plus tu acceptes d'étapes intermédiaires, plus il y a de possibilités!
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                                  4 septembre 2012 à 22:17:50

                                  Clemmensen et Wolff-kischner j'l'ai placé un peu dans l'même bateau ^^ car leur résultat est le même :)
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