Bonsoir les Zéros.
En pleine révisions pour les concours, j'ai essayé de faire un sujet d'orga cet aprem, mais je galère vraiment, et pas moyen de trouver le corrigé. Je viens donc vous voir.
Partant de la lactone 3:
On me demande:

Citation

Indiquer le(s) proton(s) acide(s) de la lactone 3 vis a vis de la potasse, KOH. Justifier la réponse

J'ai juste mis le H du phénol, car son pKa est plus petit que 14.
Ensuite,

Citation

Représenter la lactone 4, intermédiairement formée en présence de sulfate de diméthyle, (CH3)2SO4, et de potasse KOH agissant comme base. Proposez un mécanisme

Ayant montré plus haut dans le sujet que le sulfate de diméthyle réagissait comme l'iodométhane, j'ai fait une substitution de Williamson, et obtenu cette molécule:


Les difficultés commencent ici:

Citation

On suppose dans la suite des questions que l'action de la potasse KOH ne se limite plus à celle d'une base.
Représenter le composé 5, ce dernier pouvant etre ionique, résultant de l'action de la potasse KOH sur la lactone 4

Et bien voila, le vide. Je vois pas comment faire.
Merci d'avance pour votre aide

Tu devrais pas faire réagir KOH avec d'abord le H acide vu qu'on te demande de localiser les H acides avant ? KOH réagit d'abord comme une base. Donc, moi je ferai d'abord une réaction acide base.

Et pour la question suivante, je réaliserai une estérification en réalisant une addition nucléophile de HO-, et si à la fin la réaction est totale, on forme un carboxylate donc un composé ionique.

Dis moi ce que tu en penses, et tiens moi au courant car ça m'intéresse également !

C'est un sujet de quel concours ?

A priori la Williamson est bonne, et en deuxième étape, il faut faire la saponification de l'ester cyclique.
C'est CCP PC 2009, Chimie 1

Oui, j'avais aussi pensé à ça pour la deuxième ! Bah bon courage pour la suite !

Je crois aussi que ce qui est demandé est d'abord la reaction acide base puis l'esterification