Bonsoir,
En revoyant mon cours, je me suis aperçu que j'avais écris que le cyclo hexane avait 6 conformations "bateau". Autrement dit, autant que le nombre d'atome de carbone. Mais il me semble pourtant que deux stéréo isomères de conformation ne sont pas superposables!
Or j'ai la sensation que ces 6 formes "bateau" (pas bateau croisé etc) ne sont rien qu'une seule et même conformation.
De même, les deux formes "chaise" sont elles superposables? Il me semble que non, d’où le fait que ce soit des conformations différentes
Merci à vous

S'il n'est pas substitué, je crois bien que ce sera la même chose.

Par contre à partir du moment où il a des subsistants (ou peut-être un environnement bizarre dans lequel il ne pourrait pas se mouvoir librement), c'est différent.

Ah oui, et aussi si tu le regardes en RMN à basse température, il y a des chances pour que tu puisses «capturer» son état sur un temps plus court que le temps qu'il lui faut pour changer de conformation. Du coup ses hydrogènes ne seront pas équivalents.

EDIT : Un lien qui explique un peu mieux : http://www.faidherbe.org/site/cours/du [...] m.htm#basconf

En effet, il n'y a qu'une seule conformation bateau (quels que soient les atomes de carbone que tu "choisis" pour la poupe et la proue : ces "conformations" sont identiques car superposables) et qu'une seule conformation chaise (idem) pour un cyclohexane, tant que celui-ci n'est pas substitué.

Alexlok, quand tu dis "ses hydrogènes ne seront pas équivalents", tu parles bien de la différence de déplacement chimique entre les axiaux et les équatoriaux?

Oui, ils ne sont pas chimiquement équivalents (=isochrones), et font donc deux pics à deux déplacements chimiques différents. On le voit d'ailleurs sur le lien que j'avais mis.

Je pense que ce lien confirmera ce que j'affirme : http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/n [...] j-cyclohexane


Donc je persiste, les deux conformations chaises ont rigoureusement la même énergie (en l'absence de substituant), mais dans certains cas, on ne peut pas les considérer comme identiques.


D’ailleurs ça risque peut-être aussi d'intervenir si tu fais des calculs de physique statistique à l'échelle moléculaire, genre pour un calcul de capacité calorifique (mais bon, là je suis pas sûr du tout !).

Citation : Alexlok

mais dans certains cas, on ne peut pas les considérer comme identiques.

C'est justement l'interprétation que craignais dans ton exemple de NMR. Il faut bien peser les mots: les deux chaises d'un cyclohexane non-substitué ne constituent qu'une seule conformation car les deux chaises sont indistinguables (peu importe quel atome individuel se situe sur la pointe de la chaise) et ont la même réactivité.

Quand tu dis pas identiques, ce sont les déplacements chimiques des protons axiaux et équatoriaux, mais ce n'est plus en rapport avec la question "est-ce que les deux chaises sont deux conformations distinctes".

Citation : Alexlok

D’ailleurs ça risque peut-être aussi d'intervenir si tu fais des calculs de physique statistique à l'échelle moléculaire, genre pour un calcul de capacité calorifique (mais bon, là je suis pas sûr du tout !).

Évidemment que puisque que deux chaises sont identiques, tout calcul (mécanique moléculaire, quantique, ...) leur prédira la même énergie. D'ailleurs la question de savoir si une modélisation nous prédira la même énergie est conceptuellement fausse, puisqu'à la base il n'y a qu'une seule conformation et donc qu'un calcul à faire.


Sur le sujet du topic, voici quelques définitions IUPAC:

• Conformation: http://goldbook.iupac.org/C01258.html
• Chair, boat, twist: http://goldbook.iupac.org/C00964.html

Oui donc tant qu'une chaise n'est pas substituée elle est identique à la chaise renversée. Et pareil pour le bateau.
ça me parait logique, donc j'ai noté n'importe quoi. J'ai pas du suivre, c'est bien 6 "possibilités" de bateau mais une seule conformation bateau

Citation : Victor01

c'est bien 6 "possibilités" de bateau mais une seule conformation bateau

Formulé comme ça, je suis parfaitement d'accord oui !

Désolé de t'avoir un peu volé ton topic

Citation : mathias-m

Citation : Alexlok

mais dans certains cas, on ne peut pas les considérer comme identiques.

C'est justement l'interprétation que craignais dans ton exemple de NMR. Il faut bien peser les mots: les deux chaises d'un cyclohexane non-substitué ne constituent qu'une seule conformation car les deux chaises sont indistinguables (peu importe quel atome individuel se situe sur la pointe de la chaise) et ont la même réactivité.

OK, donc en fait c'est sur la définition de «identique» qu'on n'était pas d'accord. Et là cette définition me convient parfaitement, je me plie donc totalement à tout ce que tu as dit




Par contre, es-tu bien d'accord sur le fait que ma «définition» erronée a quand même un sens, même si là je n'arrive pas à la formuler correctement ? Dans certains domaines du type physique statistique, par exemple si on veut calculer quelque chose comme une entropie conformationnelle, on sera obligé de considérer les deux conformations comme étant distinctes : on ne les prendra pas indistinguables.
Ou alors là aussi je me trompe ?



Pour la RMN, c'était effectivement une belle erreur : ce n'est pas l'existence de deux «possibilités de conformation» qui compte, mais bien la possibilité de passer de l'une à l'autre.

Parfait, tout le monde est d'accord avec les conformations du cyclohexane!


P.S.
Par contre, Alexlok, je ne suis pas sûr de comprendre de quoi tu parles exactement avec tes calculs de physique statistique... Mais bref, si tu le dis, je veux bien croire que ta définition a un sens.

Salut,

Citation : Alexlok

Par contre, es-tu bien d'accord sur le fait que ma «définition» erronée a quand même un sens, même si là je n'arrive pas à la formuler correctement ? Dans certains domaines du type physique statistique, par exemple si on veut calculer quelque chose comme une entropie conformationnelle, on sera obligé de considérer les deux conformations comme étant distinctes : on ne les prendra pas indistinguables.
Ou alors là aussi je me trompe ?

je ne suis pas sûr de bien comprendre ce que tu veux dire, mais si on fait justement un calcul statistique, on ne va pas s'embêter à prendre toutes les "dispositions" possibles, mais seulement les "dispositions moyennes" pondérées par leur concentration. Donc on prends la conformation chaise (mettons 99,6%) et la conformation bateau (mettons 0,4%), et on fait le calcul qui nous intéresse sur chacun de ces deux conformations en pondérant le résultat par 99,6% pour les chaises et 0,4% pour les bateaux. Comme en plus, l'ensemble des dispositions d'une même conformation sont indistinguables énergiquement, je ne vois pas l'intérêt du calcul que tu proposes, ni comment différentier ces dispositions pour faire le calcul.