Bonjour,

En Paces, j'aurais besoin d'aide parce que dans mes exercices de stéréoisomérie je dois comparer des représentations et dire si ce sont des énantiomères , des diastéréoisomères ou des conformères ma seule difficulté est que je dois passer sur la même représentation pour pouvoir déterminer la réponse.

Quelqu'un aurait-il une méthode pour passer de Cram à Fisher et Newman.

Merci d'avance.

-
Edité par Filamandre 31 juillet 2019 à 16:47:01

Bonjour,

malheureusement a part ce qui est surement décrit dans tes cours je ne vois pas de méthode précise. Ce sont des représentations qui obéissent a des règles précises (qui se résument a choisir le sens dans le quel on observe la molécule), si on te donnes une des trois et que tu as besoin de passer à une des deux autres, il suffit d'appliquer ces règles. D’ailleurs je n'en voit pas l’intérêt si c'est juste pour des question de stéréochimie vu que la configuration des centres stéréogènes est visible dans les trois cas (ok dans des cas compliqués de chiralité axiales ça se voit pas forcément bien dans toutes les représentation, mais les profs qui demande de faire des exos sur ce genre de molécules sans aide sont vraiment tordus) .

Bonjour

C'est une question de vue dans l'espace.

Dans la représentation de Cram les trait simple sont dans le plan (XY), Le triangle plein est en avant et le triangle hachuré est en arrière.

Dans la représentation de newman, on met un carbone au milieux,les trait simple sont dans le plan (XY), et le rond derrière représente l'atome derrière le carbone.

Dans la représentation Fisher, on met la chaîne carbonée a plat et chaque croisement est un carbone.

Pour en revenir à la vue dans l'espace, Imagine une molécule d'éthanol. CH3-CH2-OH. 

Si on regarde l'atome de carbone du milieux, il est lié a deux hydrogène (H), un methyl (CH3), et un hydroxy (OH).

Dans la représentation de Cram tu met OH en avant Le deux H dans le plan, et CH3 en arrière par exemple.

Dans la représentation de Newman, tu regarde la liaison carbone - carbone. Mais il faut la regarder en face, il faut mettre un carbone devant ton œil  jusqu’à ce qu'il cache l'autre carbone.  

L’étoile à trois branche est liée aux deux H et a OH et le gros rond est le carbone de derrière. Lui même liè a trois H.

Dans la représentation de Fisher, Il faut poser l'éthanol au sol et le regarder du dessus. Si tu met le OH en haut si tu descend d'un cran tu a CH2 si tu descend d'un cran tu a CH3.