Bonsoir à tous , 

J'ai fait des exercices de nomenclature en chimie orga et j'ai eu quelques difficultés sur certains points : 

- Est ce que la nomenclature N-méthyl-2-méthylpropylamine (que j'ai trouvé) équivaut à N-isobutylméthylamine (résultat du livre)?

- Idem pour : acide 2-carboxy-propanedioïque VS acide 1,2,3propanetrioïque : c'est que j'avais trouvé au départ.

- Idem pour : cyclohexane-méthylhémiacétal VS 1-méthyloxy-hexan-1-ol (ce que j'avais trouvé)

pour cette molécule : voici ma numérotation : j'ai donc trouvé comme nomenclature officielle : 2-Ethoxy-2-méthyloxypropane puisqu'on commence toujours à numéroter par une extrémité, non?

Dans la correction le nom donné est le : 1-éthoxy-1-méthyloxypropane. Encore une fois je ne comprend pas de quelle manière on peut arriver à cette nomenclature .

Merci infiniment à tous les zéros ! Je suis totalement autodidacte et je viens de commencer et il y a toujours 2, 3 choses qui m'embêtent, la plupart du temps je cherche des réponses sur internet mais là je n'en ai pas trouvé. 

Bonne soirée

Pour la première, c'était presque bon : N-méthyl-2-méthylpropanamine . Et enfaite ... Le livre est à côté de la plaque, c'est la chaine la plus longue qui donne son nom à la racine, N-isobutylméthylamine c'est incorrect.

Pour la deuxième ... je commence à penser que tu dois changer de livre, acide 1,2,3-propanetrioïque je connais pas, par contre acide propane-1,2,3-tricarboxylique ça me dis quelque chose. et ta solution ne correspond pas non plus car dans "propandioïque", tu nous dis que tes 2 fonction COOH restantes sont sur le même carbone, ce qui en plus semble difficile à faire.

Pour le troisième, met un dessin, parce que, la première solution, ça veut rien dire, mais à priori, y'a un cycle et dans la 2è qui semble correcte (sauf que je dirais "methoxy"), il s'agit d'un chaine linéaire

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Edité par Akio 17 mai 2013 à 22:31:17

Pour la 3. je vois finalement mon erreur j'ai oublié de préciser le cycle :

Alors son nom est le : Cyclohexanone-méthylhémiacétal selon le bouquin. mais je ne vois pas ce que représente le "hémiacétal"..(jamais vu ça). Selon moi ca devrait plutot etre le cyclohexanOL-méthylhémiacétal dans ce cas, non ?

En fait, Je considérais le -OCH3 comme un -OR et donc comme un éther oxyde d'où le 1-méthoxy-CYCLOhexan-1-ol

Akio : pour l'acide 1,2,3-propanetrioïque c'est de moi ! Je me disais que vu qu'on pouvait dire "dioïque" ca marchait aussi ! et ca me semble plus clair que acide 2-carboxy-propanedioïque  qui considère finalement un des acides comme une fonction non prioritaire ou un substituant...(ce qui me semble faux..)

Voici la fameuse molécule : 

Pour la 1ère contente de voir que c'était pas totalement moi qui débloquait!

 Merci beaucoup et bon apétit alors!

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Edité par ecosciences 17 mai 2013 à 22:26:35

Bon app', Akio.

Moi je confirme les réponses d'Akio, en plus du 2-ethoxy-2-methoxypronane, qui correspond en tout les cas au dessin que t'as dessiné. Et j'ai beau avoir d'énormes ennuis en nomenclature organique, je peux te dire que le "methyloxypropane", ils l'ont complètement fumé ... Une (très) mauvaise traduction de l'anglais, peut-être ?

NOTA : tu n'as pas l'air d'être le seul avec ces soucis : http://www.ilephysique.net/forum-sujet-230506.html ;) Akio a raison, change de bouquin.

Hum, j'ai été trop vite, j'avais pas vu la réponse de ecoscience. Pour ton super cycle, je pense plutôt à "1-methoxycyclohexan-1-ol" ... Aussi. Ça me semble beaucoup plus logique, le cyclohexanol étant la "chaine principale" et prioritaire selon les règles IUPAC. Quand à ton tri-acide, là, je propose un piti "acide methantricarboxilique", ou un truc du genre (mais là, j'avoue avoir triché et l'avoir trouvé sur internet, parce que je savais pas : http://www.vvchem.com/cas-101/101687-15-4.html). 

Voilà.

NAAAAAAANNNN ! j'étais en train d'écrire et pouf, tout disparut T_T

Bref, pour moi c'est clair, change de livre. Les hémiacétal, ça existe, et c'est ce que tu as posté, mais on le met pas dans le nom, methoxycyclohexane (plutôt que methyl hemiacétal de cyclohexanal) et du coup, tu avais presque bon, il te manquait le "cyclo".

pour l'acide, du coup, pareil, tu as presque bon, juste le 1,2,3 qui est mal placé et en pratique, le suffixe "trioïque" on le remplace par "tricarboxylique".

Et la dernière qui manquait, tu as juste, le livre est naze encore une fois. Petite correction, il me semble qu'on met "mehtoxy" avant "ethoxy". Il s'agit d'un acétal en plus lol, on pourrait dire méthyle éthyle acétal d'acétone

pierre_24 a écrit:

Hum, j'ai été trop vite, j'avais pas vu la réponse de ecoscience. Pour ton super cycle, je pense plutôt à "1-methoxycyclohexan-1-ol" ... Aussi. Ça me semble beaucoup plus logique, le cyclohexanol étant la "chaine principale" et prioritaire selon les règles IUPAC. Quand à ton tri-acide, là, je propose un piti "acide methantricarboxilique", ou un truc du genre (mais là, j'avoue avoir triché et l'avoir trouvé sur internet, parce que je savais pas : http://www.vvchem.com/cas-101/101687-15-4.html). 

Voilà.

C'est l'acide tricarballylique Pierre mais en nomenclature, c'est comme j'ai dis, regarde un exemple simple, l'acide acétique, c'est pas méthanecarboxylique mais bien ethanoïque . Et il a dis la même chose que toi pour l'hémiacétal nan ?

Edit: erf, il s'est passé quoi ??? je voulait ajouter ça dans le message du dessus >< le sdz est tout buggé ce soir

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Edité par Akio 17 mai 2013 à 22:51:50

Pour l'hémiacétal, indeed, mais comme tu l'as très bien dit, ça bugge méchament dans tout les coins ce soir, j'arrive donc pas à éditer mon message. Et "tricarballyque", non, j'aurais pas pu trouver tout seul Faut que je réétudie ma nomenclature, je sais ...

Merci pour vos supers réponses!!! .

En fait, le bouquin c'est un ellipse et ils ont plutôt bonne réputation d'habitude... 

Vous auriez un livre ou un site internet à me conseiller sinon ? 

Bonne soirée à tous :)!

Ecosciences.

Ceci : http://www.intellego.fr/soutien-scolaire-1ere-s/aide-scolaire-chimie/banque-d-exercices-corriges-chimie-organique-(premiere)/20944

... Semble bien

Un livre de chimie orga, suivant ton niveau, y'aurais bien le précis de chimie organique de Jacques Mespledes ... même si j'aime pas franchement son auteur pour l'avoir eu comme prof.

C'est niveau Prépas 1ère et 2ème année mais je ne me rappelle plus si il y a une parie sur la nomenclature. En tout cas, on t'y explique tout pour les acétals lol.

nomenclature, http://www2.unine.ch/files/content/sites/macrochem/files/shared/Cours/Nomenclature.pdf à l'air bien expliqué

@Pierre : tu peux toujours réviser, tu ne retrouvera pas ce nom, acide tricarballylique c'est son nom non systematique, C'est bien acide propane-1,2,3-tricarboxylique

Ouais, mais j'avais pas le propane non plus, preuve que j'ai encore un peu (voire beaucoup) à revoir dans ce domaine là --"

(tient, c'est marrant que t'écris juste "pierre" ... Même si c'est évident)

Merci à tous pour vos réponses !

Je peux maintenant clore le sujet.

Ecosciences.