Bonjour, je suis actuellement en classe de 1ère S et nous faisons un TPE sur la maturation des fruits.
Aujourd'hui nous avons réalisé quelques expériences, notamment la synthèse d'éthylène à partir d'éthanol et d'acide sulfurique.
Mais il reste quelques zones sombres à ce sujet, en effet, nous ne trouvons pas les détails de cette équation, ces propriétés (rapide, instantanée, équation, ect).
Connaîtriez-vous un site ou une document qui donne plus d'informations sur cette réaction chimique ?
Merci

Bonjour,

Petites précisions pouvant éventuellement éclairer les zones d'ombre.

La réaction est une réaction de déshydratation en présence de H2SO4 qui agit comme catalyseur.
Attention aux conditions de température pour obtenir l'éthylène:

- pour obtenir de l'éthylène, il faut chauffer vers 180°C
H-CH2CH2-OH <math>\(\rightarrow\)</math> CH2=CH2 +H2O
- si la température est plus basse , on obtient un éther ( typiquement T~130°C)
2 H-CH2CH2-OH <math>\(\rightarrow\)</math> CH3CH2-O-CH2CH3 +H2O

à partir de la , tu trouveras , je pense, plus d'information si tu cherches sur Google avec les termes déshydratation des alcools .

Hum, en expérience, la dernière fois, nous avons versé de l'ethanol dans un becher puis mis de l'acide dessus, puis versé de l'eau de dibrome pour tester la présence d'un alcène, et le test est positif, mais cela voudrais dire que l'on était pas en présence d'ethylène ?

Bonsoir,

Sans être spécialiste de la question, les infos que j'ai retranscrite sont issues de 2 livres de chimie orga que j'ai chez moi et qui disent à peu prés la même chose sur les conditions que j'ai indiqué, en particulier une température élevé vers 170-180°C pour obtenir de l'ethyléne à partir d'ethanol dans les meilleures conditions de rendement.
Donc cela ne veut peut être pas dire que on n'en obtient pas dans d'autres conditions moins efficaces.
Toutefois, il est indiqué qu'avec les alcools primaires ( ce qui est le cas de l'éthanol), la formation d'éther est privilégié à plus basse température.

Questions donc:
- à quelle température as tu fait l'expérience indiquée ( durée de la réaction aussi).
- Est ce que c'était de l'éthanol pur ou y avait-il d'autres composants issus de la fermentation des fruits.
Je pose cette question car la déshydratation en présence de H2SO4 se fait d'autant plus facilement (c.a.d à plus basse température ) que l'alcool est secondaire, encore plus tertiaire.
Et il peut alors se former d'autres alcènes que l'éthylène.

Le test au dibrome est spécifique de la présence d'un composé organique insaturé , pas du seul éthylène.

Si ton mélange initial est à base d'éthanol pur, je ne suis pas capable de dire ce qui s'est produit dans ton expérience si elle a été faite à l'ambiante...peut être forme-t-on malgré tout des alcènes même en frés faible quantité (...sous toute réserve!)

Si c'est un mélange plus complexe qui a été testé issu de la maturation de tes fruits , la réaction au dibrome pourrait alors venir d'un autre composant insaturé que l'éthylène...?

Il y a bien formation d'éthylène dans ces conditions.
Ce que dit Nabucos est vrai sauf qu'ici on a le "choix" entre ethylène et diethylether, or l'ethylène est un gaz. Ne jamais oubliée la therm et la cinétique en chimie
Les réactions étant équilibrés on "tire" l'équilibre vers l'ethylène qui se dégage du milieu.

Pour les informations complémentaire, nous avons réalisé la réaction avec de l'acide et de l’éthanol assez pur (a peu près 95%).
Mais sinon, si je ne trouve pas d'informations sur cette réaction est-il possible de faire un test spécifique à l’éthylène pour s'assurer du résultat ?
Dans le cas positif, comment calculer la durée de la réaction ?
Merci encore

petit up

comme déja dis l'ethylène est un "gaz" donc avec un peu d'imagination tu peux facilement mettre au point un modop pour suivre la cinétique